De geschiedenis van Cavallaro Napoli gaat terug naar het jaar 1999. Dit is het jaar waarin Giuseppe Cavallaro zijn eerste zijden dassen collectie verkocht aan familie, vrienden en collega’s. Zo opende hij in 2004 zijn eerste winkel. Zijn vernieuwende stijl is duidelijk terug te vinden in deze collectie; de hoge kragen, het kenmerkende geborduurde logo op de rechtermouw en de opvallende prints worden direct opgemerkt door modeminnend Nederland. De shirts veroorzaken een ware hype en door de grote vraag naar zijn shirts begint Giuseppe Cavallaro te leveren aan verschillende winkels in Nederland.